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En 2011, el FBI tuvo conocimiento de un sitio web en línea del mercado negro, Silk Road, donde los usuarios podían comprar y vender bienes, incluidas drogas y armas ilegales; incluso se discutieron contrataciones para asesinatos. Un grupo de trabajo cibernético del FBI trabajó para infiltrarse en el sitio e identificar a su fundador, Ross Ulbricht un ingeniero informático que tiene 36 años actualmente. Ross se encuentra ahora cumpliendo una condena perpetua sin posibilidad de libertad condicional y estaría en la lista de Trump para ser indultado lo que generó un gran debate.

Al culminar su período, se espera que Trump otorgue conmutaciones e indultos antes de la toma de la presidencia por parte del demócrata Joe Biden el 20 de enero. Pero, este probable indulto de Ulbricht parece haber polarizado Internet, e incluso algunos de los partidarios del presidente argumentan que Trump tiene sus prioridades de perdón equivocadas.